只有三分之一的新加坡人有足够的住房，房屋建筑跟不上需求。店铺关门后，店员常常在店里席地而睡。腐败在英国统治时期已经相当猖獗，战时更是变本加厉。通货膨胀侵蚀了公务员的购买力，加大了收受贿赂的诱惑力。

李光耀回来后打算做执业律师，但很快就投入了新加坡的政治。他的才能立即产生了回报。1954年，31岁的他创立了人民行动党。5年内，李光耀以无比充沛的精力带领该党一跃成为新加坡政治舞台上的主导力量。

新加坡马来亚大学的莱佛士历史学教授西里尔·诺斯古德·帕金森说，李光耀那些年的政治站位「极为左倾，离共产主义只差一点点，言辞比行动更左」。人民行动党大力倡导社会民主理念，着重指出殖民当局未能为人民提供像样的公共服务和廉洁高效的政府。人民行动党的候选人在竞选活动中不打领带，只穿白色短袖衬衫，这既是适合新加坡热带气候的合理着装，也象征着他们诚实治理的承诺。

1965年李光耀在街上公开演讲

1959年5月，伦敦准许新加坡在除外交政策和防务以外的所有问题上实行自治。当月，人民行动党在议会选举中赢得多数，李光耀被任命为总理。他在这个位子上坐了30多年，直到1990年11月离任。

新加坡实现自治后，短短几年内经历了3种不同的宪政安排：1959—1963年是英国政府的直辖殖民地，1963—1965年是名为马来西亚的新邦联的一部分，1965年后成为独立的主权国家。现代新加坡国家的基础就是在殖民统治的尾声时期打下的。李光耀组建的内阁人才济济，包括经济学家吴庆瑞（他被任命为财政部长）和记者S.

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